И сколько значений у слова «изнанка»?

Как писать слово на(?)изнанку — слитно или раздельно?

Можно и так, и так. Но в зависимости от того, чем являются первые две буквы НА: предлогом или приставкой.

Если это предлог…

В русском языке вполне законно существует самостоятельное существительное изнанка. И у него как минимум 2 значения:

1. Нелицевая, внутренняя, оборотная или нижняя сторона чего-либо:

Широкая полоса света — била вверх по деревьям, резко озаряя беловатую изнанку сплошных листьев. (И. С. Тургенев).
Тут, брат, граждане, а не воры… — Рассказывай! — не поверил Иван Иванович, но пальто снял, сложил комочком изнанкой наверх и осторожно положил на подоконник, так, чтобы оставалось на виду. (Л. Н. Андреев).

2. Скрытая — обычно отрицательная — сторона чего-либо:

Всеобщая подача голосов, — этот палладиум гражданской свободы, — имеет свою изнанку. (В. Г. Короленко).
«Очерки русских нравов, или Лицевая сторона и изнанка рода человеческого». (Ф. В. Булгарин).

Итак, если на изнанку – это предлог+существительное в винительном падеже, то, согласно правилу написания предлогов с существительными, всегда пишется раздельно. В предложении чаще всего употребляется с пояснительным словом. Например:

На изнанку пальто попала грязь, каким образом – не спрашивай.
Плевать я хотел на изнанку жизни богачей.

Если это приставка…

Наизнанку — наречие, означает «на изнанку, наружу». Это словарное наречие, которое всегда пишется слитно, и его написание регламентируется орфографическим словарем.

Как проверить? Если между приставкой и существительным нельзя вставить определение, то такое наречие пишется слитно. Вывернем одежду на (красивую) изнанку — изменился смысл ? Конечно. Значит, это наречие наизнанку, которое пишется слитно.

Ещё примеры:

Он вывернул пальто наизнанку, тщательно его осмотрев.
При обыске весь дом был вывернут наизнанку, и нам потребовалась неделя, чтоб привести все в первоначальный вид.
Меня будто выворачивало наизнанку от такой наглости и несправедливости.

А ещё говорят, надел вещь наизнанку — битым будешь… Интересно, сбывается или нет?